Кипарската фудбалска сцена му годи на Иван Тричковски. Македонскиот репрезентативец останува верен на АЕК до крајот на мај во 2020 година. На тимот од Ларнака му пристапи лани и оттогаш забележа 47 настапи што ги круниса со 25 погодоци.
АЕК, воедно, е трета средина за офанзивниот крилен играч на Кипар. Претходно една сезона (2009/10) го носеше дресот на Енозис Паралимни, а од 2010 година до 2012 година беше член и на АПОЕЛ од Никозија.
„Се чувствувам одлично овде. Бев добро прифатен уште од првиот момент. Функционираме како семејство што беше причина да не размислувам премногу при носење на конечната одлука да останам овде. Благодарност до управата на клубот и до тренерот за укажаната доверба и на навивачите за поддршката што ја даваат“, изјави Тричковски по промоцијата на новиот договор во Ларнака.
За репрезентацијата на Македонија одигра 47 средби во кои реализира и четири гола. Дебитантскиот го постигна против Азербејџан во пријателската средба во 2010 година по што погоди и против Малта (пријателски меч), против Република Ирска (квалификации за ЕП 2012) и против Велс (квалификации за СП 2014).
Тричковски е дете на Вардар, а во досегашната кариера настапуваше и за Работнички, за белградска Црвена звезда, за Бриж и Васланд Беверен во Белгија, за Ал-Наср во Обединетите Арапски Емирати и за Легија Варшава во Полска.